Waar webmail via outlook beperkt is in mogelijkheden biedt Outlook Anywhere veel meer. Maar biedt wel het grote voordeel dat het net als webmail wordt gezien als een internetapplicatie, waar u soms met uw gewone mail geen verbinding heeft kan dat met Outlook Anywhere wellicht wel. Met Outlook Anywhere houdt u wel de volledige functionaliteit van Outlook. U kunt bijvoorbeeld offline werken, Microsoft Word als uw e-maileditor gebruiken en heel eenvoudig uw postvak ordenen.